Hollywood-stjörnurnar Kate Hudson og Matthew McConaughey fara með aðalhlutverkin í fyrstu myndinni. Karakterar þeirra eru báðir metnaðarfullir í atvinnulífinu og eru með sitt hvort veðmálið í gangi.
Hudson leikur blaðakonuna Andie Anderson sem ætlar að skrifa grein sem fjallar um það hvernig þú fælir frá þér strák á tíu dögum. Karakter McConaughey, Benjamin Barry, starfar í auglýsingabransanum og til að tryggja sér stórt verkefni hjá demantaframleiðanda þarf hann að láta stelpu verða ástfangna af sér á tíu dögum. Þegar þau hittast svo á bar verður þessi blanda ansi kómísk.
Kvikmyndin hafði mikil áhrif á stefnur og strauma í tísku og dægurmenningu. Gulur kjóll sem Kate Hudson klæðist í dramatískri senu í kvikmyndinni er til dæmis enn í dag annað hvort í fataskáp eða á óskalista fjölda tískuunnenda. Margir unglingar heyrðu líka lagið You're so vain með Carly Simon í fyrsta skipti við það að horfa á kvikmyndina, þó í ansi vandræðalegum flutningu tvíeykisins.
Kate Hudson er framleiðandi þessarar framhaldsmyndar en þó er ekki búið að tilkynna hverjir fara með hlutverk. Fjölmiðlar vestanhafs segja þó miklar líkur að bæði tvö komi fyrir í nýju myndinni og það yrði forvitnilegt að sjá hvert lífið hefur farið með Andie og Benjamin síðastliðin 23 ár.